Основан в XIV веке святым архиепископом Феодором, племянником преподобного Сергия Радонежского. До XVII века все постройки монастыря были деревянными. Начало каменного строительства относится к концу XVII века, когда митрополитом был Иона Сысоевич. Первая каменная церковь построена во имя Рождества Богородицы, это обширное двухэтажное здание помимо мест для молений имеет просторную трапезную.

Многочисленные переделки и утраты (разобрана колокольня, разрушилось пятиглавие надвратной церкви Тихвинской Божией Матери – середина XIX века, сохранность башен и стен частична) исказили памятник. Но и в дошедших до нас общих архитектурных формах он даёт понятие о художественном вкусе эпохи и наличие талантливых зодчих в Ростове. Есть предположение, что церкви Рождества и Спаса на Торгу строили те же мастера, что и кремлёвские храмы.

В конце XX века здание Рождественского монастыря передано Русской Православной Церкви. Ныне монастырь является действующим.